Un flashback à la Nouvelle-Orléans en 1942 – Lorsque Stefan fait part de ses suspicions à Damon à propos d’Elena, Damon n’a d’autre choix que d’aider Stefan à enquêter. A la recherche de réponses, Damon et Stefan se rendent à la Nouvelle-Orléans afin de voir s’ils peuvent trouver quelqu’un qui se souvienne des évènements de leur dernière visite en 1942, y compris l’une des partenaires romantiques de Damon, Charlotte (Madeline Zima). Pendant l’absence des frères Salvatore, Elena, Caroline et Bonnie passent une nuit entre filles, et l’émotion monte d’un grand cran lorsqu’Elena leur révèle une information choquante. A la demande d’Hayley, Tyler fait face à l’un des hybrides de Klaus, Kimberly (Alyssa Diaz) et la situation prend vite une tournure violente. Enfin, Damon doit prendre une décision déchirante.