Réalisant qu’Elena a besoin de temps en dehors de Mystic Falls, Damon l’emmène à New-York, là où il a vécu et fait la fête à n’en plus finir dans les années 1970. Lorsque Rebekah fait également son apparition à New-York, elle se montre impressionnée par les intention secrètes d’Elena. Les flashbacks révèlent la vie hédoniste que menait Damon dans un club de la ville ainsi qu’une rencontre compliquée avec Lexi. Pendant ce temps, Caroline et Stefan tentent de convaincre Klaus que traquer Silas serait dans son propre intérêt, et Bonnie lutte afin de rester dans la réalité et prendre ainsi la bonne décision.