[100ème épisode] – Alors qu’elle fait face à une nouvelle crise, Katherine se souvient de la nuit traumatisante en 1490 où elle a donné naissance à sa fille qui lui a été immédiatement prise. Stefan permet à Elena, Caroline et Bonnie de savoir que la santé de Katherine a pris un virage pour le pire, tandis que Damon, Matt et Jeremy discutent de certains des moments les plus notoires de Katherine. Nadia arrive avec un plan effrayant pour protéger sa mère, et Stefan et Elena sont obligés de l’aider. Pendant ce temps, Caroline est mortifiée quand elle se rend compte qu’elle a oublié de faire un récapitulatif à Elena des derniers potins choquants, puis elle se livre à un petit comportement scandaleux par elle même. Enfin, Elena et Katherine partagent un moment inattendu de connexion.